Horcajuelo de la Sierra se encuentra en la denominada Sierra del Rincón catalogada en la actualidad por la UNESCO como Reserva de la Biosfera, con relación a sus múltiples valores naturales y culturales.

Se encuentra situado en las estribaciones meridionales del macizo Ayllón. Su medio físico es accidentado y en él predomina el pinar y el robledal, entremezclados con zonas extensas de matorral, ya en las proximidades pueden verse prados y antiguos cultivos en bancales.

A pesar de que el asentamiento se estableció después de la Reconquista, con el Rey Alfonso VI, Horcajuelo de la Sierra seguía sufriendo incursiones moriscas. Su principal motor económico en ese entonces era la ganadería. La producción de lana hizo que se creara el Honrado Concejo de la Mesta de Pastores, durante el reinado de Alfonso X, que regulaba los derechos de paso y pastoreo además de otorgar a sus benefactores de ciertos privilegios como eximirse del servicio militar y de testificar en juicios.

El pueblo se asienta en el borde apuntado de un cerro a cuyas faldas discurren dos de los arroyos del término. Al no haberse desarrollado urbanizaciones de segunda residencia, el pueblo ha conservado su calidad ambiental y las características arquitectónicas tradicionales. En 1980 fue declarado «núcleo de interés rural» y las nuevas edificaciones han respetado las tipologías y materiales autóctonos. En la actualidad esto ha marcado su desarrollo turístico.

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