Partimos de Horcajuelo de la Sierra por el camino de las Pinillas. El camino conduce a una zona ganadera, pero antes de llegar a las naves se bifurca, nosotros tomamos el camino que sale a nuestra izquierda y poco después en el siguiente cruce, seguimos de frente. El camino asciende por una zona despejada de pastos y matorral internándonos en el valle que forma el arroyo de las Cabrillas. Después de un par de kilómetros llegamos a un abrevadero, el ascenso ahora es un poco más suave, y tras otra curva de herradura, afrontamos una corta rampa antes de alcanzar el Alto de la Era. Cambiamos de vertiente, llaneamos hasta incorporarnos a un nuevo camino en sentido ascendente, cruzamos una valla y en el siguiente cruce nos mantenemos en el mismo camino que realiza una curva de herradura. A continuación, recorremos toda la parte alta del valle ascendiendo de manera tendida, sin grandes rampas lo que nos permite un ascenso muy cómodo. Tras una curva de herradura, de la que parte un camino, una última rampa, nos deja en el collado del Mosquito a mas de 1800m. Desde el collado se nos abre un precioso paisaje de cumbres y sierras, como la Sierra de la Cebollera vieja, presidida por el tres Provincias, o la Cuerda de la Pinilla donde reina el pico del Lobo con sus 2273m.

Comenzamos el descenso, cerca de la primera curva, se esconde el nacimiento del Jarama y enfrente podemos ver el salto del arroyo de la Chorrera que poco después se unirá a este.  El descenso, de 16 km hasta que lleguemos al puerto de El Cardoso, nos deja impresionantes panorámicas. Frente a nosotros se despliega el cordal del Cerrón, formado por varias cumbres de más de 2000m, que culmina en el Cerro de la Calahorra y se extiende una variedad forestal que si estamos en otoño nos obligara a hacer varias paradas para admirar el mosaico de colores que inunda el paisaje. Antes de llegar al Puerto del Cardoso, pasamos por la parte alta del hayedo de Montejo.

Una vez en el Puerto, nos incorporamos al camino que se dirige a Montejo de la Sierra, hay flechas indicadoras. El camino transita la ladera Oeste del valle que baja desde el Puerto, y se interna mas tarde en la dehesa de Montejo. Atravesamos la dehesa, en la que podemos ver las balsas de riego de la reguera. Por el camino del agua llegamos a Montejo. Tomamos el camino de las huertas, camino vecinal que en un kilómetro nos deja en la carretera que conduce a Horcajuelo, solo nos quedan los últimos metros para acabar nuestra ruta.