Robledillo de la Jara se sitúa en el sector septentrional de la Sierra Norte. Su territorio está atravesado en dirección norte-sur por una barrera montañosa que oscila entre los 1300 y los 1000 m. de altitud. Esta barrera divide el término en dos vertientes: una oriental que vierte sus aguas en la cuenca del río Riato, afluente del Lozoya, y otra occidental, en declive sobre el propio río Lozoya que se encuentra embalsado en esta zona por las presas de El Villar y El Atazar.

En su entorno inmediato se cultivan algunos pequeños huertos, rodeados de un paisaje formado por monte bajo, jara y retamas sobre todo, con algunos pinares jóvenes en la zona de repoblación mientras que en los valles encajonados por donde bajan los ríos, aparecen los robledales autóctonos mezclados con madroños, encinas o alcornoques aislados.

Se intuye que su origen se dio durante la reconquista por el rey Alfonso VI de Castilla. Robledillo estuvo adscrito al Cuarto de la Jara, junto con Cervera, Berzosa, Serrada y Paredes, que pertenecieron a Guadalajara hasta 1833, cuando pasaron a gestionarse por la provincia de Madrid. Entre 1847 y 1928, El Atazar se anexionó a este municipio y, en 1977 estuvo a punto de fusionarse en un sólo municipio Robledillo con Berzosa y La Puebla, pero finalmente no llegaron a un acuerdo.

La estructura urbana de Robledillo de la Jara se aparta del modelo común de los pueblos ganaderos de la zona. Las parcelas ganaderas que acogen tanto a las viviendas como a las construcciones agropecuarias auxiliares aparecen sólo en la periferia. El centro está conformado por parcelas pequeñas, exclusivamente residenciales, lo que parece indicar la existencia de otras formas de actividad económica, probablemente la explotación de los bosques y el carboneo.

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