El término municipal de Cabanillas de La Sierra se encuentra localizado al sur de la comarca en un terreno de pendientes suaves donde predominan las dehesas de fresnos y los cultivos de cereal.

Su nombre está ligado a su origen ya que inicialmente fue un asentamiento de pastores que construyeron sus cabañas en este lugar. La importancia de la ganadería queda atestiguada asimismo por el conjunto de cañadas que atraviesan el término municipal, y que hoy constituyen una excelente oportunidad para la práctica del senderismo.

El núcleo urbano se desarrolla en la zona central del término, próxima al arroyo del Sacedón. A diferencia de otros cascos urbanos no crece en torno a la Iglesia, sino al sur de ésta, para extenderse posteriormente a lo largo de la antigua carretera hacia Francia. La influencia de esa vía fue de gran importancia para el desarrollo del pueblo. Aún hoy se conservan conjuntos mixtos de origen agropecuario – residencial y viviendas de tipología rural.

Los restos arqueológicos encontrados revelan la existencia de villas romanas entre los siglos III y V por Redueña y Cabanillas de la Sierra, pero no fue hasta el año 1.152 que es nombrada como población por el rey Alfonso VII. Formó parte del Arzobispado de Toledo hasta la desamortización de Mendizábal, obtenida como señorío seglar por el posterior Conde de Uceda hasta 1593, cuando, a través de la Real Carta Ejecutoria obtiene categoría de Villa Real independizándose jurisdiccionalmente. Su enclave geográfico siempre ha sido de gran importancia, pues por ahí pasaba el Camino Real de Burgos. Hasta finales del siglo XVIII tuvo mucha relevancia ya que era un lugar trascendental de descanso de cabañas de ovejas merinas, recalcado así por los pastores de “La Mesta”. Durante 12 años pasó a formar parte de Guadalajara hasta que en 1822 se incluye en la provincia de Madrid.

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